Sterling se unió a las transmisiones de los Yankees en 1989. Participó en 5,420 juegos de temporada regular y 211 de postemporada.
John Sterling, voz en radio de los New York Yankees por largo tiempo, decidió retirarse, con efecto inmediato, anunció el club el lunes.  Sterling, de 85 años, se unió a las transmisiones de los Yankees en 1989. Luego participó en 5,420 juegos en la temporada regular y 211 en la postemporada. Sterling había asumido un papel más discreto en las últimas temporadas y viajaba con menos frecuencia debido a problemas de salud. Esta temporada fue la número 36 y la número 20 trabajando junto a Suzyn Waldman. "Soy un ser humano muy bendecido", dijo Sterling en un comunicado. "He podido hacer lo que quería, transmitir durante 64 años. Cuando era un niño pequeño que creció en Nueva York como fanático de los Yankees, pude transmitir a los Yankees durante 36 años. Todo es para mi beneficio, y lo dejo muy muy feliz." Conocido por su forma de narrar los jonrones y su característico canto de victoria de los Yankees, Sterling estuvo en la cabina durante 5,060 juegos consecutivos desde septiembre de 1989 hasta julio de 2019, cuando se perdió una serie debido a una enfermedad. El neoyorquino estuvo al aire durante 24 viajes de postemporada, siete apariciones en la Serie Mundial y cinco títulos de Serie Mundial. Sterling trabajó en la gira inaugural de la temporada de los Yankees en Houston y Arizona antes de la primera serie en casa de los Yankees de la temporada. Su último juego se recordará como la victoria de los Yankees por 8-3 sobre los Toronto Blue Jays el 7 de abril. Sterling será reconocido en una ceremonia previa al juego en el Yankee Stadium el sábado antes de visitar la cabina de radio durante el juego de los Yankees contra los Tampa Bay Rays.
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